Cuando se convierte en la estrella del pop Hannah Montana, Miley Stewart lo tiene todo: ropa de diseño, fama, fans y fortuna. Pero hay una cosa que Hannah no tiene: ¡carné de conducir! Cuando se le presenta la oportunidad de caminar por la pasarela en el desfile de moda de Stella Fabiana, no tiene quien la lleve en coche. Entonces su hermano, Jackson, le hace una proposición que no puede rechazar...; si Miley consigue hacer de canguro un día entero para la sobrina pequeña de su vecino, Jackson no solo la llevará en coche hasta el desfile, sino a cualquier parte y cuando ella quiera. Pero si Miley no lo consigue, se quedará colgada, ¡para siempre!